Piridīns ir aromātisks savienojums, kas satur amīnu. Aromātiskie savienojumi tiek uzskatīti par ļoti stabiliem, un tie var reaģēt tikai tad, ja galaprodukts saglabā gredzena aromātiskumu. Aromātiskajam savienojumam piridīnam ir trīs rezonanses struktūras Tāpēc piridīns ir aromātisks savienojums.
Kāpēc piridīns ir aromātisks, kā arī bāze?
Piridīnam ir konjugēta sešu π elektronu sistēma, kas ir delokalizēta virs gredzena Molekula ir plakana un tādējādi atbilst Hīkela kritērijiem aromātiskajām sistēmām. Atšķirībā no benzola elektronu blīvums nav vienmērīgi sadalīts pa gredzenu, atspoguļojot slāpekļa atoma negatīvo induktīvo efektu.
Kāpēc piridīns ir aromātiskāks par pirolu?
Piridīns sastāv no stabilas konjugētas 3 dubultsaišu sistēmas aromātiskajā gredzenā. Tādējādi vientuļajam elektronu pārim, kas atrodas uz slāpekļa atoma piridīnā, ir iespēja viegli nodot ūdeņraža jonu vai Lūisa skābi. Tādējādi piridīns ir spēcīgāka bāze nekā pirols
Vai piridīns ir aromātiskāks par benzolu?
Piridīnā ir nevienmērīgs elektronu mākonis, kas padara piridīna struktūru mazāk stabilu salīdzinājumā ar benzolu. Tāpēc piridīnam ir mazāka rezonanses enerģija nekā benzolam, kas padara to mazāk aromātisku nekā benzolam.
Kurš ir aromātiskāks benzols vai pirols?
Aromātiskā secība
Benzols ir aromātiskāks nekā tiofēns, pirols un skābeklis, jo visi π elektroni ir pilnībā iesaistīti aromātiskā seksteta veidošanā. Savukārt citās molekulās, kuru heteroatomi ir elektronnegatīvāki par oglekli, tie velk elektronu mākoni pret sevi.
